Prue örvendetesnek találta újbóli találkozását középiskolai szerelmével, Andy Trudeau-val. Mikor Andy randira hívta, elõször hezitált, mert nem volt benne biztos, hogyan tudja összeegyeztetni új titkát bármifajta párkapcsolattal. (1.01, "Átok rátok lányok")

Prue végül elfogadta Andy meghívását és igencsak meglepõdött, hogy már elsõ randijukon együtt töltötték az éjszakát. Megegyeztek, hogy újrakezdik, és lassabban haladnak tovább. (1.02, "Javna szeme")

Prue azon gondolkodott, komolyabbra kellene fordítani a szót Andyvel kapcsolatban, azonban rájött, Andy korábban házas volt és ezt nem mondta el neki. Prue nem fogadta el bocsánatkérését, Andy pedig azt kezdte gyanítani, hogy Prue-nak is van egy titka, amit nem mond el neki. (1.04, "Halálos szerelem")

Andyt eléggé frusztrálta, hogy Prue túl gyakran tûnik el magyarázat nélkül, ezért kapcsolatuk befejezését javasolta. Prue nem akarta elveszteni Andyt, ezért igazság-varázslatot használt, hogy megtudja, Andy elfogadná-e boszorkányságát. Sajnálatos módon azonban Andy úgy döntött, nem kíván egy ilyen életben résztvenni, Prue így szakított vele. (1.07, "A negyedik testvér"; 1.08, "Az igazság fáj")

Mivel az igazság-varázslat hatása alatt történt eseményeket a varázslatnak "áldozatul esett" személyek elfelejtik, Andy sem emlékezett arra, mit mondott neki Prue, így zavart és mérges volt szakításuk miatt. Végül azonban, amikor Prue-nak bajai támadtak a rendõrséggel, Andy bebizonyította, segíteni akar neki, amennyire csak lehet. (1.09, "Az ük-ük-üknagyanyánk"; 1.10, "Aki másnak vermet ás")

Andy elszántan vizsgálta tovább a Prue és testvérei körüli furcsa történéseket abban a reményben, hogy talál valamit. Amikor egy varázslat Prue-t megtöbbszörözte, és egyik klónjának holtteste a városi hullaházba került, Andy végre úgy gondolta, volt Prue ellen bizonyítéka. De épp, mielõtt szembesíthette volna Prue-t új információjával, a varázslat végetért, a klón pedig eltûnt. Bár Prue azt hitte, megint sikerült elkerülnie, hogy Andy rájöjjön a titkára, azt nem tudta, hogy Andy jóval többet sejt róla, mint amennyi látszik. (1.16, "Az igazi Prue")

Amikor a lányok visszamennek a múltba, Prue megtudja, hogy a kicsi Prue és Piper gyakran szórakozott a kis Andyvel, és amikor épp útban volt, kicsi Piper egyszerûen lefagyasztotta. Talán Andy már azóta gyanakodik... (1.17, "Vissza a múltba")

Prue kis híján fellélegezhetett, hogy Andy végre megtudta hármuk kilétét - annak árán, hogy Andyt megtámadta egy démon. Az Árnyak könyvének és Phoebenek az unszolására végül Andy mindent megtudott az igazság-varázslatról. Andy elõször feldúlt volt a hír hallatán, hogy Prue olyan döntésre alapozta szakításukat, melyre neki, Andynek alig volt gondolkodási lehetõsége. Végül viszont bevallotta, hogy akármennyi ideig is kellett volna mérlegelnie a dolgot, végül ugyanazt a nemet mondta volna. (1.19, "Blind Sided"; 1.20, "The Power of Two")

[Andy: Menny időt adtál gondolkodni, akkor?

Prue: Ööö, egy percet...

{Andy mérgesen néz Pruera}

Prue: ... Na jó, egy másodpercet.]

Andynek az idõk során elég sok megoldatlan esete halmozódott fel - azok az esetek, melyek végül a természetfeletti erõk mûvének bizonyultak -, ezért a belügyminisztérium kutatni kezdett utána. Mivel azt feltételezték, hogy falaz valakinek, a belügyminisztérium emberei egyre nagyobb nyomást gyakoroltak rá, hogy fedje fel az illetõ kilétét. Andy megtagadta, hogy feladja Prue-t, és beadta jelvényét. (1.21, "Love Hurts")

Prue mindent megtett, hogy megvédje Andyt az ellen a démoni támadás elõl, ami Phoebe látomásában Andy életébe került. Andy viszont úgy gondolta, a démon célpontja nem õ, hanem maguk a lányok. Prue ellenkezése ellenére Andy követte a három testvért egy találkozóra azzal az emberrel, akirõl úgy gondolta, õ a démon. Végül igaza is lett - megpróbálta megmenteni a lányokat, de a démon megölte. Prue meg akarta próbálni visszahozni Andyt az életbe, de Andy egy álom útján azt mondta neki, nem kellett megmentenie õt, neki most jött el az ideje a távozásra. (1.22, "Déja Vu All Over Again")